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送信したメールが '550 5.6.0 CAT.InvalidContent.Exception'というエラーになる

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Office365のメールサーバで取り扱えない文字コード( ISO-2022-JP-2 等)で送信された場合にこのようなエラーになります。
MacOSX付属の Mail.app でよく起こる現象です。

参考:
 http://blogs.technet.com/b/exchangeteamjp/archive/2014/04/24/3628078.aspx

<MacOSX の Mail.app での対策方法>

  • LetterFix というプラグインをインストールして、送信するメールの文字コードを (ISO-2022-JP) に変換する。

「LetterFix について」
 https://osdn.jp/projects/letter-fix/

  • 送信メッセージのフォーマットを「標準テキスト形式」に変更してください。

Mail.app を起動し、メニューの「Mail」→「環境設定」を開きます。
「作成」タブをクリックし、[作成:]欄の「メッセージのフォーマット」を「標準テキスト」にします。
[返信レイアウト:]欄の「受信メッセージと同じフォーマットを使用」のチェックを外し、「環境設定」を閉じます。